Las AJ1 "Chicago" están inspiradas en el diseño de perfil alto y la combinación de colores originales de las Air Jordan 1 que salieron a la venta en 1985. Las zapatillas recuerdan a la época en que las cajas solían perderse en los almacenes de inventario para reaparecer años después.

Las AJ1 Chicago nos retrotraen a esa época inspirándose en el aspecto que tendrían las Air Jordan 1 de 1985 si nos las encontrásemos décadas más tarde en un almacén polvoriento.

El equipo de diseño de Jordan comenta que el objetivo de este modelo era generar "un momento de viaje en el tiempo", sobre todo para una nueva generación de consumidores. Hoy en día, el proceso de comprar unas zapatillas poco tiene que ver con cómo era en los 80. Estas zapatillas pretenden capturar esa sensación de encontrar un tesoro perdido para transmitir al consumidor cómo eran unas AJ1 clásicas recién sacadas de la caja en su momento.